這是一段保羅期待及非期待中的旅程，有學者稱這是保羅第四次（也是最後一次）的旅程。為什麼是保羅所期待？因為他一直希望有機會到羅馬傳福音，神應允他的祈求，讓他有機會去羅馬；但為什麼又是非期待，因為他沒有想到會是以一個囚犯的身份，被押解到羅馬。

作者路加在這旅程裏，以不同於往常的寫作方式，如同寫航海日誌般，巨細靡遺詳述，記載這期間發生的所有事情。例如：搭了兩艘船（分別從亞大米田及亞歷山大出發的船，他們在「每拉」換船繼續前往義大利）；停靠或經過的各港口（起始站為該撒利亞、西頓、基利家、每拉、革尼土、佳澳、拉西亞…）；渡海的時間（雖然沒有真正寫出那一個月份，但路加說「已經過了禁食的節期」，推算應該已過了贖罪日，大約是那年的十月）；航行的領隊（百夫長猶流）、與保羅同行的同伴（路加及帖撒羅尼迦人亞里達古）…等。

雖然保羅是囚犯的身份，但百夫長猶流「寬待」他，當船在西頓靠岸時，還准許他們下船接受朋友的款待。或許這位百夫長知道保羅其實是無罪的，並且也是一位羅馬公民，因此特別禮遇保羅。

這趟旅程非常不順遂，因為已進入了地中海型氣候不利航行的季節，故第三天起就遇到逆風。當時應該吹西風，而他們正好向著西方的義大利前行。對於航海設備不佳、沒有引擎馬達的船，要逆著風前行是一件非常困難的事，所以船是「貼著」海岸及背著塞浦路斯島航行，因此船走得非常慢，路加形容「十分艱難」，直到佳澳城。

此時，保羅雖建議大家想想是否仍要繼續航行，但是勸告的意味不小，他說：「諸位，我看這次航行，不但貨物和船要受損傷，大遭破壞，連我們的性命也難保」。可是船長和船主卻與保羅不同調，不意外地，隊長該猶聽信了「專業人士」的建議，選擇繼續往前行。

這時的保羅正處於多重困難中：成為囚犯、遇到風阻、不被信任。試想如果我們身在這樣的環境中，我們會有什麼反應？這段經文並沒有描述保羅當時的心情，但從哥林多後書11章16～33節可以稍稍體會他的感受：他被看為愚妄人，以他的本性，他不願意被如此對待，可是若為神的緣故，他仍選擇忍耐、勇敢面對。雖然經歷許多的危難：受鞭打、遭船難、遇到各樣的危險…。他甚至說「有誰軟弱，我不軟弱呢？有誰跌倒，我不焦急呢？」

對我們而言，有時是否曾有「時不我予」的想法？似乎在職場或學校裏，明明有好的想法，卻偏不被人接受；有好品格，但無法得著好機會，有可能因此陷入自憐的狀況。但從後來的經文，可以看見保羅立下一個好榜樣，他沒有因為人的不信任而抱怨、生氣，反而不斷的尋找機會搭救全船的人。一個真正信靠主的人，不輕易被環境打倒，乃是深知「主是我的山寨、我的倚靠、我隨時的幫助」。